L’histoire moderne semble nommer Diogo de Silves découvreur officiel de l’archipel en 1427, mais rien n’est plus sûr, car des cartes plus anciennes feraient mention de l’existence de ces îles. Leur reconnaissance complète s’effectue sur plusieurs années à partir de 1432 par Gonçalo Velho Cabral pour se terminer en 1452 par Corvo et Flores, reconnues par le navigateur Diogo de Teive. Ces expéditions sont armées par Dom Henrique (Henri le Navigateur), 3e fils du roi Jean Ier du Portugal qui joue un rôle très important dans les découvertes de nouveaux territoires par les Portugais ; elles partent généralement de l’Algarve ou de l’Alentejo.
Milieu du XVe siècle : un gentilhomme flamand travaillant pour Henri le Navigateur, Jácome de Bruges, reçoit la mission d’installer des familles flamandes sur l’île de Terceira. Dans les siècles qui suivent, des colons flamands, mais également français viennent s’établir sur ces îles. De 1580 à 1640, elles sont sous domination espagnole comme le reste du Portugal et servent de relais lors du retour des navires en provenance de l’Amérique et des Antilles, alors que l’escale aller se situe à Madère. En 1583, Philippe II d’Espagne (Philippe Ier du Portugal) envoie la flotte hispano-portugaise chasser les marchands français installés aux Açores, en pendant les prisonniers aux vergues des bateaux et contribuant ainsi à la création d’une légende noire. Les îles redeviennent portugaises après la guerre de restauration du Portugal.
En 1836 : l’archipel est divisé en trois départements administratifs, comparables à ceux du Portugal même. La division, arbitraire, ne correspond pas aux trois groupes naturels d’îles, mais plutôt à la position des capitales des départements (aucune d’elles ne se trouve dans le groupe ouest) :
– l’ancien District d’Angra comprend les îles de Terceira, São Jorge, et Graciosa ; la capitale Angra do Heroísmo se trouve sur l’île de Terceira.
– l’ancien District de Horta comprend les îles de Pico, Faial, Flores et Corvo ; la capitale Horta se trouvesur l’île de Faial.
– l’ancien District de Ponta Delgada comprend les îles de São Miguel et Santa Maria ; la capitale Ponta Delgada se trouve sur l’île de São Miguel.
En 1868 : le Portugal commence à imprimer Açores sur ses timbres postaux pour l’usage dans les îles. Entre 1892 et 1906, des timbres séparés sont imprimés pour l’usage dans les trois districts administratifs.
En 1976 : les Açores deviennent une région autonome et les trois anciens districts (Angra, Horta, Ponta Delgada) sont dissous en 1978, date à laquelle est mis en application le statut politico-administratif de la Région autonome des Açores.
Le 16 mars 2003 : le « sommet des Açores » réunit le président américain George W. Bush, le Premier ministre britannique Tony Blair, le président du gouvernement espagnol José María Aznar et le premier ministre portugais José Manuel Barroso afin d’évoquer la future intervention en Irak, à laquelle ils sont tous les quatre favorables.
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