L’archipel était connu par les Romains. Les îles figurent sur des cartes retrouvées datant du XIV ème mais resta inhabité jusqu’au XV ème siècle.
1418 : Découverte de Porto Santo par les Portugais.
1419 : Découverte de Madère par João Gonçalves Zarco. Couverte d’une épaisse forêt complètement inhabitée, l’île est baptisée Ilha da Madeira (île du bois). Les terres sont défrichées par le feu et les premières colonies de peuplement débarquent rapidement.
1470 : Arrivée des premiers esclaves pour cultiver la canne à sucre, principale activité économique avec l’exploitation du bois précieux.
XVIIe : Madère est concurrencée par le sucre du Brésil et s’oriente vers le vignoble. Développement de la production du vin de Madère, qui se commercialise dans toute l’Europe. 1580-1640 : Comme l’ensemble du Portugal, Madère connaît la domination espagnole.
XVIIIe : Le commerce du vin est contrôlé peu à peu par les Anglais.
1807-1814 : Occupation britannique
Fin XIXe siècle : Développement du tourisme de luxe. Les Britanniques affluent vers Madère pour la douceur de son climat.
1970 : Durant toute une décennie, activisme du groupe séparatiste Frente de Liberação da Madeira pour l’indépendance de l’archipel.
1976 : Madère devient une province autonome du Portugal. Le président du gouvernement est Alberto João Jardim. 5 élus du gouvernement siègent au Parlement portugais.
1999 : L’aéroport de Madère devient un aéroport international. Des vols réguliers desservent toute l’Europe.