1462 : Le Portugais Pedro de Cintra découvre la péninsule et lui donne son nom actuel « Montagne du Lion », en portugais « Sera Leoa ».
XVIe siècle : Des guerriers d’origine mandrique envahissent la région et fournissent des esclaves aux négriers européens.
XVIIe siècle : Les commerçants britanniques évincent les Portugais.
1786 : A la suite de campagnes contre l’esclavage, le gouvernement britannique crée Freetown pour les premiers esclaves libérés de la Nouvelle Angleterre et des Antilles, qui vivent en Grande-Bretagne dans la plus grande misère.
1er janvier 1808 : La Sierra Leone devient une colonie britannique.
1885 : Établissement de la frontière avec le Liberia qui sera rectifiée en 1910.
1896 : Protectorat britannique sur l’intérieur du pays.
1898 : Troubles quand les Britanniques veulent percevoir les premiers impôts. Résistance matée en 1899.
1924 : Premières élections législatives.
1951 : Constitution qui fait de la Sierra Leone un Etat unitaire. Le Docteur Milton Margai fonde, avec Siaka Stevens, le Parti du peuple de Sierra Leone (SLPP, Sierra Leone Peoples’Party).
1954 : Milton Margai devient ministre en chef et va conduire la Sierra Leone jusqu’à l’indépendance.
1957 : Elections législatives remportées par le Parti du peuple de Sierra Leone (SLPP, Sierra Leone Peoples’Party). Milton Margai est élu premier ministre.
27 avril 1961 : La Sierra Leone devient indépendante (ancienne colonie britannique.)
1964 : Albert Margaï devient Premier ministre et instaure un régime autoritaire.
1967-1968 : Crise (coups d’État militaires et conflits ethniques).
1969 : Instauration d’une politique de rigueur financière par Siaka Stevens le Premier ministre.
Mars 1971 : Intervention des troupes guinéennes pour soutenir Siaka Stevens, victime d’une tentative de coup d’État par le général Bangura.
Avril 1971 : La République est instaurée.
1971-1985 : Réélection de Siaka Stevens à la présidence.
1985 : Le général Joseph Saidu Momoh devient président suite à la démission de Siaka Stevens.
Mars 1987 : Tentative de coup d’État dirigé par les proches de Siaka Stevens.
Novembre 1987 : L’état d’urgence économique est décrété par le président Momoh.
1991-1996 : Première phase de la guerre civile marquée par la rébellion du Revolutionary United Front (RUF) soutenu par Charles Taylor. Coups d’État militaires successifs.
1997-2002 : Deuxième phase de la guerre civile durant laquelle la communauté internationale intervient militairement. D’abord la CEDEAO,  puis l’ONU et enfin la Grande-Bretagne sous mandat onusien mettent fin à une guerre civile qui aura fait environ 100 000 morts et 2 millions de déplacés.
2002 : Création du Tribunal spécial pour la Sierra Leone (TSSL) pour juger les auteurs de crimes de guerre et de crimes contre l’humanité.
2005 : Fin de la mission des Casques bleus de la Mission des Nations unies en Sierra Leone (Minusil).
2006 : Arrestation au Nigeria et extradition au Sierra Leone de Charles Taylor. Le Conseil de sécurité de l’ONU décide de transférer son procès à la Cour pénale internationale (CPI) à La Haye (Pays-Bas).
Avril 2007 : Annulation par le Club de Paris de 100 % de la dette.
Septembre 2007 :  Ernest Bai Koroma élu à la présidence de la République.
Juin 2007 : Ouverture du procès Charles Taylor pour crimes contre l’humanité, devant la Cour Spéciale pour la Sierra Leone à La Haye, aux Pays-Bas.
Novembre 2007 : Découverte du plus important gisement de fer du continent africain à Tonkolili.
Octobre 2008 : Création du Bureau intégré des Nations unies pour la consolidation de la paix en Sierra Leone (Binucsil).
2009 : Découverte d’un vaste gisement de pétrole offshore dans un contexte d’amélioration du climat économique.
2010 : Levée des sanctions de l’ONU interdisant « la vente ou la fourniture d’armement », en vigueur depuis 1998.
26 avril 2012 : L’ex-président libérien Charles Taylor est reconnu coupable, par la Cour spéciale pour la Sierra Leone, de crimes de guerre et crimes contre l’humanité. Sa condamnation à 50 ans de prison est annoncée le 30 mai.
17 novembre 2012 : Ernest Bai Koroma est réélu président.
30 décembre 2013 : Fermeture du Tribunal spécial pour la Sierra Leone (TSSL).
2 juin 2014 : Annonce d’un bilan en hausse concernant l’épidémie de fièvre Ebola qui s’est déclarée le 26 mai et a fait depuis cinq morts parmi quinze cas confirmés.
Le 30 juillet 2014 : Le président Ernest Bai Koroma décrète l’état d’urgence face à l’épidémie de virus Ebola qui a fait 224 morts dans le pays.
7 octobre 2014 : Le gouvernement lance des programmes d’enseignement diffusés par la radio et la télévision pour remédier à la fermeture, pour cause d’épidémie d’Ebola, des écoles, qui risque de se prolonger jusqu’à l’année prochaine.
19 mars 2015 : le président Ernest Bai Koroma nomme un nouveau vice-président, Victor Bockarie Foh.